Visto che hai amato "Le notti bianche", potresti continuare a leggere Dostoevskij: "Memorie del sottosuolo" o "L'adolescente".
Se dovessi trovarli difficili o "pesanti" (ma non credo), ti consiglio il romanzo di un altro grande russo: "Una storia comune" di Gončarov, che parla proprio della iniziazione alla vita sociale di un giovane di belle speranze: è un libro ironico e amaro allo stesso tempo, la scrittura è "facile" e lineare, e non ci si può che appassionare alla vicenda raccontata.
Un altro russo che ti farà perdere il timore che ispirano è Puškin (soprattutto i racconti "La dama di picche" e "La figlia del capitano").
Della letteratura americana, direi "Il buio oltre la siepe" di Harper Lee (ne avrai sentito certamente parlare), e "L'arpa d'erba" di Truman Capote. Impossibile non innamorarsene.
E ancora "Indignazione" e "Nemesi" di Philip Roth, e "Il vecchio e il mare" di Hemingway.
Se ami i libri che raccontano storie di vite difficili, la scelta è infinita: già ti basterebbe guardare nella bibliografia degli autori che ti ho suggerito per trovare quello che vuoi.
Potresti anche provare con Dickens ("Grandi speranze" e "Tempi difficili"), con Jack London, con Aharon Appelfeld.
Scegli, leggi, segui le tue inclinazioni, abbandona i libri che non ti piacciono senza rimpianti.
Impossibile dirti solo cinque titoli dei miei "preferiti". Tra gli autori che più amo ci sono Cervantes, Isaac B. Singer, Henry James, Philip Roth, Truman Capote, Čechov, Malamud, Conrad. Di loro ho letto quasi tutto.
Ti consiglio, infine, proprio quest'ultimo, Conrad, e in particolare "La linea d'ombra" (libro che andrebbe riletto più volte nell'arco della vita):
"È privilegio della prima giovinezza vivere in anticipo sui propri giorni, in tutta la bella continuità di speranze che non conosce pause o introspezioni. Si chiude dietro di noi il cancelletto della pura fanciullezza – e ci si addentra in un giardino incantato. Persino le ombre vi risplendono promettenti. Ogni svolta del sentiero è piena di seduzioni. E questo non perché sia una terra inesplorata. Si sa bene che tutta l'umanità ha già percorso questa strada. È il fascino dell'esperienza universale dalla quale ognuno si aspetta una sensazione particolare e personale – un po' di noi stessi".